Ein besonderer Fokus wird auf das Verständnis der jeweiligen Reaktionsmechanismen gelegt. So können die Selektivität einer Reaktion und die Kompatibilität gegenüber typischen funktionellen Gruppen begriffen und vorhergesagt werden. Neue Entwicklungen über den Rahmen des hier dargestellten hinaus lassen sich so ebenfalls auf Basis dieser Grundlagen verstehen.
Die farbig illustrierten Beispiele ermöglichen es dem Leser, das Gelernte zu verinnerlichen und intuitiv einordnen zu können. Potentiellen Anwendern werden darüber hinaus Leitlinien und Übersichtstabellen zur Verfügung gestellt, um den praktischen Einstieg zu erleichtern.
Alexander Düfert promovierte in organischer Synthese an der Universität Göttingen. Nach einem PostDoc in homogener Katalyse am Massachusetts Institute of Technology ist er seit 2013 in verschiedenen Positionen in der BASF tätig. Seit 2019 lehrt er zusätzlich industrielle organische Synthese an der Universität des Saarlandes.
Aktualisiert: 2023-06-18
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Aktualisiert: 2023-06-18
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Aktualisiert: 2023-06-15
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Aktualisiert: 2023-06-14
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Aktualisiert: 2023-06-13
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Aktualisiert: 2023-06-13
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Aktualisiert: 2023-06-12
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Aktualisiert: 2023-06-12
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Aktualisiert: 2023-06-07
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Aktualisiert: 2023-05-12
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Aktualisiert: 2023-05-12
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Die vorliegende Dissertation ist in fünf thematisch unterschiedliche Teile untergliedert, die in sich geschlossen sind. Teil I befasst sich mit der Palladium-katalysierten asymmetrischen Fluorierung und Teil II mit der Palladium-katalysierten asymmetrischen Chlorierung von Isoxazolinonen sowie der Zugang zu hoch interessanten und wertvollen Verbindungsklassen über die reduktive Ringöffnung der chiralen Isoxazolinone. Im Teil III der vorliegenden Arbeit wurde eine asymmetrischen Allylierung von Pyrazolonen weiterentwickelt, sowie der erstmalige Zugang von β Aminoamiden über eine reduktive Ringöffnung der Pyrazolone erschlossen. Der Teil IV befasst sich mit einer Palladium-katalysierten asymmetrischen Meisenheimer-Umlagerung, die von Xin Yu entwickelt und in dieser Arbeit weiter ergänzt wurde. Teil V beschäftigt sich mit dem Konzept der „Cation Binding“ Katalyse und der Synthese diverser neuartiger Palladazyklen, sowie deren Anwendung in verschiedenen Reaktionstypen.
Aktualisiert: 2022-12-30
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Aktualisiert: 2023-04-06
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Aktualisiert: 2023-04-06
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Aktualisiert: 2023-03-14
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Aktualisiert: 2023-04-15
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Durch die asymmetrische Hydrosilylierung von Norbornadien lassen sich C2-symmetrische Norbornanderivate mit Subsituenten in 2,5-Position herstellen. Dieser Ansatz wurde genutzt, um einen effizienten Zugang zu Multigrammmengen unterschiedlich funktionalisierter Liganden für die asymmetrische Katalyse zu schaffen. Basierend auf enantiomeren-reinem endo,endo-2,5-Diaminonorbornan (DIANAN) und endo,endo-Norbornan-2,5-diol (NORDIOL) wird in dieser Arbeit ein Baukasten-konzept vorgestellt, dass eine ganze Klasse neuer asymmetrischer Katalysatoren erschließt. Das Herzstück dieser Betrachtungen bildet die Synthese neuer Schiff-Basen auf DIANAN-Basis und deren Einsatz als Salen-Ligand für Übergangsmetall-katalysierte C-C-Bindungs-knüpfungen. Das hier vorgestellte System erlaubt die Synthese von Homoallylalkoholen durch Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung von Aldehyden und Allylhalogeniden unter katalytischem Einsatz von Chrom(II)-Salen-Komplexen erstmals mit Enantiomerenanreicherungen bis zu 98 %ee. Weiterhin konnte gezeigt werden, dass sich diese aufgrund ihrer hohen Chemospezifität auch für späte Stufen in der Natur-stoffsynthese sehr wertvolle Reaktion durch den Einsatz von Additiven, die Wahl unterschiedlicher Basen und geeignete Reaktionsbedingungen deutlich beschleunigen lässt. Eine detaillierte Untersuchung verschiedener im Katalysezyklus auftretender Übergangsmetall-komplexe mit massenspekrometrischen und Röntgenbeugungs-methoden erlaubt erste Einblicke in den bisher nur postulierten Mechanismus der katalytischen Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion.
Aktualisiert: 2018-07-12
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Bisherige wissenschaftstheoretische Studien ließen die Chemie meist außen vor. Obwohl die Lehre der Stoffe und Strukturen eine Wissenschaft ist, die ihr Forschungsfeld stetig erweitert, alltagsrelevant und durchaus erfolgreich ist, scheint gerade das philosophische Interesse an dieser naturwissenschaftlichen Disziplin kaum vorhanden zu sein.
"Wissenschaft der Synthese - Ein Ansatz zur wissenschaftsphilosophischen Betrachtung der Chemie" ist nun der Versuch eine Wissenschaftsphilosophie zu entwickeln, die auf der charakteristischen Methode der Chemie - der Synthese - basiert. Dazu werden neben einer genuin wissenschaftstheoretischen Betrachtung ebenfalls historische, sowie epistemologische Aspekte berücksichtigt und weiterentwickelt.
Der hier entwickelte Ansatz einer Wissenschaftsphilosophie ist dabei eng an das Forschungsgeflecht der Synthesechemie selbst gekoppelt und weist darüber hinaus eine Nähe zur französischen Epistemologie auf. Er grenzt sich damit erfolgreich von einigen immanenten wissenschaftstheoretischen Positionen ab und versucht in Bezug auf die Synthesechemie ein alternatives Konzept zu präsentieren.
Aktualisiert: 2020-06-05
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