1,2,4-Trioxane stellen potenzielle Wirkstoffe zur Behandlung des lebensgefährlichen Malaria-Erregers Plasmodium falciparum dar. Die vorliegende Arbeit widmet sich der Erforschung neuer bicyclischer 1,2,4-Trioxane aus cyclischen Olefinen über die Photooxygenierung dieser Substrate und der anschließenden Cyclisierung der Photooxygenierungsprodukte. Im Fokus stehen 5- und 6-gliedrige cyclische Michael-Systeme sowie aromatische Heterocyclen. Eine Syntheseroute ausgehend von cyclischen Michael-Systemen setzt naturgemäß die Reaktivität dieser Systeme mit Singulett-Sauerstoff voraus. Beispiele für Photooxygenierungsreaktion von cyclischen Michael-Systemen sind in der Literatur allerdings rar und die Gründe dafür unklar. Die vorliegende Arbeit untersucht die Reaktivität dieser Systeme und sucht Erklärungsansätze für die mangelnde Reaktivität. Darüber hinaus wird in dieser Arbeit ein neuer Syntheseweg zu 1,2,4-Trioxanen über eine intramolekulare Transperoxyacetalisierung von Hydroperoxyacetalen realisiert, die durch Photooxygenierung der entsprechenden ungesättigten Acetale zugänglich sind.
Aktualisiert: 2020-12-26
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Known for over 2000 years in Chinese folk medicine and isolated from the plant artemisia annua in 1972, artemisinin is the best-known cyclic peroxide with pharmacological properties. The potency of artemisinin as anti-cancer drug and the ability to rapidly kill the malaria parasite highly motivates the research for novel analogues.
In this work, two synthetic routes to cyclic peroxides were pursued: On the one hand, the artemisinin skeleton was converted into artesunate derivatives by the reaction of dihydroartemisinin with carboxylic acid anhydrides and on the other hand, low-molecular cyclic 1,2,4-trioxo-compounds were synthesized. The second way required the introduction of the peroxide and a subsequent peroxyacetalization reaction. Both reactions did not show good yields in the past, so that a further part of this work consisted in the optimization of these synthesis steps. The phenol-derived bicyclic 1,2,4-trioxo-compounds, which had medium ring sizes, showed interesting conformational properties. This was intensively investigated using quantum chemical calculations (in gas phase), 2D NMR analysis (in solution) and X-ray crystal structures (in solid phase).
Aktualisiert: 2019-12-27
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