Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von chiralen Phosphor-Liganden für die homogene asymmetrische Übergangsmetall-Katalyse. Diese Katalyse stellt eine der wichtigsten Quellen zur Herstellung von chiralen Verbindungen dar. Zum Erreichen der notwendigen Enantiomerenreinheit werden Liganden benötigt, die diese Reaktionen steuern. Zurzeit sind noch nicht für alle Reaktionen effektive Liganden vorhanden. Aus dieser Problemstellung heraus beschäftigt sich diese Arbeit mit der Darstellung von neuen Liganden, die zur Klasse der Phosphoramidite gehören. Die Ligandenklasse der Phosphoramidite konnte schon in einigen Katalysen exzellente Ergebnisse liefern. In der vorliegenden Arbeit werden die neu synthetisierten Liganden in zwei Nickel-katalysierten C-C-Kupplungsreaktionen verwendet.
Die Einleitung dieser Arbeit zeigt die Entwicklung von homogenen Katalysatorsystemen und deren Anwendung in der Katalyse. Besonders wird die Ligandenklasse der Phosphoramidite deren modulare Synthese und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse, insbesondere in der Hydrovinylierung und Cycloisomerisierung, beleuchtet. Bei dieser Klasse von Liganden werden das Potential sowie die Aktivitätsveränderung durch Veränderung der Struktur aufgezeigt und daraus dann die Problemstellung der Arbeit abgeleitet.
Im Kapitel 3 werden die Ergebnisse der Arbeit aufgezeigt und diskutiert. Dieses Kapitel ist in die drei Unterpunkte Ligandensynthese, Hydrovinylierung und Cycloisomerisierung aufgegliedert.
Aktualisiert: 2022-04-07
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Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese chiraler Betti-Basen und davon abgeleiteten Phosphorliganden. Dabei wird das Strukturmotiv des bereits bekannten Bettiphos-Liganden aufgegriffen und an verschiedenen Stellen modifiziert. Auf diese Weise werden neuartige bidentate Phosphin-Phosphorodiamidite sowie monodentate Phosphorodiamidite und Phosphoramidite dargestellt und so die Ligandenfamilie des Bettiphos-Liganden erweitert. Insbesondere wird hierbei der Einfluss der variierten Strukturelemente auf die Konfiguration des während der Synthese neu gebildeten Stereozentrums am Phosphoratom untersucht. Anschließend erfolgt die Anwendung der dargestellten Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Zunächst werden die bidentaten Phosphin-Phosphorodiamidit-Liganden in der asymmetrischen Hydroformylierung getestet. Weiterhin werden die Liganden in der asymmetrischen Hydroaminomethylierung eingesetzt. Hierbei handelt es sich um eine Reaktionskaskade aus Hydroformylierung, Kondensation des Aldehyds mit einem Amin und anschließender Hydrierung des Imins oder Enamins. Die asymmetrische Hydrierung β-funktionalisierter Enamine stellt dabei den enantiodiskriminierenden Schritt dar, weswegen sie separat untersucht wird. Hier werden neben den Phosphin-Phosphorodiamiditen ebenfalls die monodentaten Phosphorodiamidite und Phosphoramidite eingesetzt. Zusätzlich wird das Ligandenscreening auf kommerziell erhältliche chirale Phosphorliganden ausgeweitet. In der asymmetrischen Hydroaminomethylierung von Vinylestern wurden als Nebenprodukte α-Amidoketone beobachtet. Deren gezielte Darstellung wird ebenfalls genauer untersucht.
Aktualisiert: 2020-01-15
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Die steigende Umweltverschmutzung durch Kunststoffe wie Polypropylen oder Polyethylen regt zur Suche nach alternativen, biologisch abbaubaren Verpackungsmaterialien an. Eins dieser biologisch abbaubaren Polymere ist Polylactid (PLA).
Im Jahr 2015 wurden weltweit 322 Millionen Tonnen Kunststoffe hergestellt, davon 18.5 Millionen Tonnen in Deutschland. Von den weltweit 1.7 Millionen Tonnen aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnenen Biokunststoffen sind nur 39% auch biologisch abbaubar. PLA nimmt mit ca. 12% fast ein Drittel dieser biologisch abbaubaren Polymere ein.
Europa ist nach Asien der führende Markt für Biokunststoffe. Polylactid wird aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen.
Aktualisiert: 2023-03-30
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Palladium-katalysierte C-C-Bindungsknüpfungen gehören zu den wichtigsten Reaktionen zur Synthese komplexer organischer Verbindungen. Durch die stetige Weiterentwicklung immer aktiverer Katalysatorsysteme werden Kreuzkupplungen reaktionsträger Substrate unter milden Reaktionsbedingungen ermöglicht.
Sebastian Würtz beschreibt die effiziente Synthese neuartiger chiraler und achiraler Bioxazolin-abgeleiteter Carbenvorläufer (IBiox) als Liganden für Palladium-Katalysatoren. So kann ausgehend von kommerziell erhältlichem (-)-Menthon in wenigen Schritten ein außergewöhnlich sterisch anspruchsvoller, chiraler IBiox-Ligand dargestellt werden. Der korrespondierende Palladium-Komplex ist ein sehr effizienter Katalysator für die asymmetrische intramolekulare alpha-Arylierung zur Synthese von Oxindolen mit bemerkenswert hohen Enantiomerenüberschüssen.
Die Übergangsmetall-katalysierte C-H-Aktivierung unter Knüpfung von neuen C-C-Bindungen erlaubt die direkte Umsetzung unfunktionalisierter Substrate. Diese noch relativ junge Methode stellt eine attraktive Alternative zu den klassischen Kreuzkupplungsreaktionen dar. Sebastian Würtz beschreibt eine neuartige Synthese hochfunktionalisierter Indole, die ausgehend von N-Arylenaminen unter Aktivierung zweier C-H-Bindungen durch Palladium-Katalyse gebildet werden können.
Die gezeigten Ergebnisse können als Inspiration für weitere Entwicklungen im Bereich der Katalysatorforschung mit Blick auf herausfordernde Kreuzkupplungsreaktionen dienen.
Aktualisiert: 2020-06-01
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