Aktualisiert: 2023-06-15
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Herzrhythmusstörungen
Schlüsselwort: Herzglykoside
Herzrhythmusstörungen
Entwicklung neuer Synthesemethoden zur Darstellung von Calotropin und verwandten Cardenoliden als Leitstrukturen für potentielle Anti-Tumor-Wirkstoffe
Die Natur bietet mit ihren vielfältigen Organismen eine reichhaltige Quelle für biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehören auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensäuren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche natürliche Funktionen übernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von natürlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden.
Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zugänglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknüpfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Moleküls.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Entwicklung neuer Synthesemethoden zur Darstellung von Calotropin und verwandten Cardenoliden als Leitstrukturen für potentielle Anti-Tumor-Wirkstoffe
Die Natur bietet mit ihren vielfältigen Organismen eine reichhaltige Quelle für biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehören auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensäuren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche natürliche Funktionen übernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von natürlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden.
Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zugänglichen Biomaterialien textsc{D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknüpfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Moleküls.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Über die biphasische Wirkung des g-Strophanthins
Betrachtet man den strukturellen Aufbau der uns bekannten herzwirksamen Steroidglykoside, so kann man über die Verteilung und die Anzahl hydrophiler Gruppen beziehungsweise lipophiler Bereiche an den Aglyka deutliche Rückschlüsse auf die Wirkungsart der jeweiligen Steroide ziehen. Es bilden sich zwei Gruppen heraus. Der eine Teil der herzwirksamen Steroidglykoside steht von der Struktur und Wirkung dem Stoff g-Strophanthin näher, der andere Teil dem Stoff Digitoxin. Zur besseren Unterscheidung der Wirkungsweise der Herzsteroide empfiehlt sich folglich die Verwendung der Eigenschaftsworte «strophanthinerg» und «digitoxinerg». Ferner lässt sich aus den strukturellen Gegebenheiten der natürlich vorkommenden herzaktiven Steroide ein sogenanntes Strophanthinoid-Digitoxinoid-Schema ableiten, wobei es sich um ein klassisches Struktur-Wirkungs-Schema handelt, welches den Weg weist zur Entwicklung neuer, rein chemisch darstellbarer Natrium-Kalium-Pumpen-Aktivatoren, also zur Begründung einer vielversprechenden neuen Wirkstoffklasse. Des Weiteren wird ein Rezeptor-Bindungs-Modell vorgestellt, welches die biphasische Wirkung der herzaktiven Steroide an den Natrium-Kalium-Pumpen zu erklären vermag und etliche Widersprüche in der bisherigen physiologischen sowie pharmakodynamischen Beurteilung der Herzsteroide beseitigt.
Aktualisiert: 2019-08-20
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Herzrhythmusstörungen
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