Grundlagen der Organischen Chemie

Frontmatter — Vorwort zur zweiten Auflage — Vorwort zur ersten Auflage — Inhaltsverzeichnis — Kapitel I. Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen — 1. Einleitung — 2. Ionische und kovalente Bildung — 3. Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie — 4. Atomorbitale — 5. Molekülorbitale und chemische Bindung — 6. Bindungsenergie — 7. Polarität und Polarisierbarkeit — 8. Induktiver und mesomerer Effekt — 9. Zum Ablauf chemischer Reaktionen — Kapitel II. Strukturaufklärung durch Spektroskopie — 1. Massenspektrometrie — 2. Ultraviolettspektroskopie — 3. Infrarotspektroskopie — 4. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie — Kapitel III. Alkane — 1. Einteilung der Kohlenwasserstoffe — 2. Konstitutionsisomerie — 3. Nomenklatur — 4. Homologe Reihe — 5. Physikalische Eigenschaften — 6. Vorkommen — 7. Darstellung — 8. Reaktionen — Kapitel IV. Stereoisomerie — 1. Übersicht — 2. Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum — 3. Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren — 4. Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen — 5. Enantiomere ohne chirales Zentrum — 6. Enantiomerentrennung (Racematspaltung) — 7. Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren — 8. Prostereoisomerie — Kapitel V. Alkene — 1. Übersicht — 2. Nomenklatur — 3. Physikalische Eigenschaften — 4. Darstellung — 5. Reaktionen — Kapitel VI. Alkine — 1. Übersicht und Nomenklatur — 2. Physikalische Eigenschaften — 3. Darstellung — 4. Reaktionen — 5. Acetylen — 6. Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff — Kapitel VII. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe — 1. Übersicht — 2. Konjugierte Diene — 3. Kumulene — 4. Mehrstufensynthese: ein Polyen — Kapitel VIII. Polymere — 1. Übersicht — 2. Polymerisation von Alkenen — 3. Polymerisation von konjugierten Dienen — 4. Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren — Kapitel IX. Pericyclische Reaktionen — 1. Definition — 2. Elektrocyclische Reaktionen — 3. Konzertierte Cycloadditionen — 4. Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen — 5. Sigmatrope Umlagerungen — 6. Pericyclische Reaktionen in der Biochemie — Kapitel X. Cycloalkane — 1. Monocyclische Alkane — 2. Spirocyclische und polycyclische Alkane — Kapitel XI. Benzoide Aromaten — 1. Einleitung — 2. Übersicht und Nomenklatur — 3. Physikalische Eigenschaften — 4. Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität — 5. Gewinnung aromatischer Verbindungen — 6. Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen — 7. Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen — 8. Elektrophile Substitution an Benzol — 9. Elektrophile Zweitsubstitution — 10. Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten — 11. Addition an Aromaten — 12. Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen — 13. Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin — Kapitel XII. Nichtbenzoide Aromaten — 1. Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel — 2. Weitere ungesättigte Verbindungen — 3. Ringgröße, Ringwinkel und Planarität — 4. Kernresonanzspektren — 5. Darstellung — 6. Reaktionen — 7. Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen — Kapitel XIII. Nucleophile Substitutionen — 1. Übersicht — 2. Das Nucleophil — 3. Die Austrittsgruppe — 4. Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen — 5. Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution — 6. Einfluß von Benzyl- und Allylresten auf den Ablauf der Substitution — 7. Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution — Kapitel XIV. Eliminierungen — 1. Definition — 2. ß-Eliminierungen — Kapitel XV. Organische Halogenverbindungen — 1. Übersicht und Nomenklatur — 2. Physikalische Eigenschaften — 3. Darstellung — 4. Reaktionen — 5. Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung — Kapitel XVI. Metallorganische Verbindungen — 1. Einleitung — 2. Bindungstypen — 3. Physikalische Eigenschaften — 4. Darstellung — 5. Reaktionen — Kapitel XVII. Alkohole und Phenole — 1. Übers