Die Chemie des Lebens ist hochkomplex und basiert überwiegend auf chiralen Molekülen. Diese können durch Enzyme, die als chirale Katalysatoren fungieren, in einer eleganten Art und Weise selektiv hergestellt werden. Chirale Moleküle können in zwei stereoisomeren Formen, den sogenannten Enantiomeren, vorkommen. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und können nicht zur Deckung gebracht werden. In der Natur ist weitgehend nur eines der Enantiomere zu finden, wie zum Beispiel die L-Aminosäuren zum Aufbau von Proteinen.
Aktualisiert: 2022-10-17
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Chiralität ist ein wichtiges und interessantes in der Natur auftretendes Phänomen.
Der Begriff der Chiralität stammt aus dem Griechischen (cheir = Hand) und wurde
vor über hundert Jahren von Lord Kelvin geprägt. Demnach sind zwei Gegenstände
oder Moleküle chiral, wenn Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden
können. Ein anschauliches Beispiel stellt die rechte und die linke Hand eines Menschen dar.1, 2 Nach Lord Kelvin sind zwei rechte (oder zwei linke) Hände homochiral, während rechte und linke Hand heterochiral sind. Insbesondere auf molekularer Ebene spielt die Chiralität oft eine entscheidende Rolle, da die meisten Moleküle mit biologisch wichtigen Funktionen stereogene Zentren aufweisen. Die entscheidenden Bausteine der belebten Natur wie Aminosäuren (mit Ausnahme des Glycins) oder Zucker sind chiral und kommen zudem nur im hohen Überschuss einer Enantiomerenform natürlich vor. Daher ist es nicht weiter verwunderlich, dass lebende Organismen unterschiedliche Reaktionen auf enantiomere Verbindungen zeigen.3 Somit wird verständlich, dass jedes Enantiomer eines Enantiomerenpaars bedeutend unterschiedlich mit seiner chiralen Umgebung wechselwirkt.
Aktualisiert: 2019-03-15
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In der vorliegenden Dissertation wurde die Synthese chiraler Strukturmotive biologischer und pharmakologischer Relevanz mit katalytischen Verfahren realisiert. Es wurden Fragestellungen der homogenen und heterogenen Katalyse bearbeitet, welche sich in die drei folgenden großen Themenbereiche unterteilen lassen. Erstens: enantioselektive homogene Hydrierungen von Benzodiazepinonen sowie von Indoleninen unter Einsatz eines chiralen Rhodium- bzw. Iridium-Bisphosphan Katalysators. Zweitens: heterogene Hydrierungen selbiger Substrate mit einem neu entwickelten Hybridkatalysator, bestehend aus auf Kohlenstoffnanoröhren immobilisierten Iridium-Nanopartikeln (Ir-NP@CNT). Drittens: die Entwicklung funktionalisierter Polymer-Katalysatoren, die aufgrund ihrer thermoresponsiven Eigenschaften eine reversible Temperatur-Schaltbarkeit aufweisen und so die Vorteile homogener Katalysatoren unter Reaktionsbedingungen mit der Recyclierbarkeit heterogener Spezies vereinen. Das Konzept wurde sowohl auf heterogene Metallnanopartikel- Katalysatoren als auch auf homogene Metall-Ligand-Komplexe sowie Organokatalysatoren übertragen und in Hydrierungen,Kreuzkupplungsreaktionen sowie der Desymmetrisierung zyklischer meso-Anhydride angewendet.
Aktualisiert: 2022-02-04
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