Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese von Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich mit der Synthese von strukturell komplexen Pyrrolochinolin-Alkaloiden aus Mycena-Arten. Ausgehend von Vanillin wird zunächst in einer mehrstufigen Synthesesequenz ein Tryptophanderivat aufgebaut, welches durch reduktive Aminierung mit verschiedenen C-3-Einheiten erweitert wird. Über einen biomimetischen Ringschluss wird die charakteristische Struktur gebildet. Durch Modifikation der Pyrrolochinolin-Alkaloid-Struktur werden verschiedene Wege untersucht, die Struktur um weitere anellierte Ringsysteme zu erweitern und so einen Zugang zu weiteren Naturstoffen der Substanzklasse zu ermöglichen.
Der zweite Teil befasst sich mit der Totalsynthese von Proxamidin, einem Naturstoff aus Laccaria proxima. In einer konvergenten Synthese wird Proxamidin über neun Stufen aus m-Anisidin und 3-Brompropanol aufgebaut. Schlüsselschritte sind hierbei eine selektive ortho-Lithiierung eines Anisidingerüsts, die anschließende Umsetzung mit einem zuvor modifizierten C-3-Baustein als Elektrophil und das Anbringen einer Prenyleinheit mittels WITTIG-Reaktion.
Der letzte Teil behandelt erste Versuche Desmethylproxamidin, ein postuliertes biosynthetisches Vorläufermolekül des Proxamidins, synthetisch darzustellen.
Aktualisiert: 2023-06-15
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Im Rahmen dieser Dissertation wurden zunächst eine laut Literatur diastereoselektiv ablaufende Komplexierung zu einem Acyloxydien-Fe(CO)3-Komplex sowie die formelle Winstein-Umlagerung eines Azid-substituierten-Komplexes mechanistisch untersucht. Im Anschluss daran wurden neue ET-CORMs synthetisiert, die spezifisch konzipiert wurden, um in den Mitochondrien aufgenommen zu werden. Darüber hinaus wurde das Konzept der ET-CORMs mit antiinflammatorischen Biomolekülen, den Lipoxinen, kombiniert und erfolgreich realisiert. Der zweite Teil dieser Dissertation befasste sich mit der Synthese des terpenoiden Naturstoffes Populuson. Durch Kombination einer Aldol-Addition, einer oxa-Michael-Reaktion und einer Suzuki-Kupplung gelang es, das charakteristische 2-Oxa-bicyclo[2.2.2]octen-Grundgerüst des Populusons diastereoselektiv aufzubauen.
Aktualisiert: 2023-06-01
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Im Rahmen dieser Dissertation wurden zunächst eine laut Literatur diastereoselektiv ablaufende Komplexierung zu einem Acyloxydien-Fe(CO)3-Komplex sowie die formelle Winstein-Umlagerung eines Azid-substituierten-Komplexes mechanistisch untersucht. Im Anschluss daran wurden neue ET-CORMs synthetisiert, die spezifisch konzipiert wurden, um in den Mitochondrien aufgenommen zu werden. Darüber hinaus wurde das Konzept der ET-CORMs mit antiinflammatorischen Biomolekülen, den Lipoxinen, kombiniert und erfolgreich realisiert. Der zweite Teil dieser Dissertation befasste sich mit der Synthese des terpenoiden Naturstoffes Populuson. Durch Kombination einer Aldol-Addition, einer oxa-Michael-Reaktion und einer Suzuki-Kupplung gelang es, das charakteristische 2-Oxa-bicyclo[2.2.2]octen-Grundgerüst des Populusons diastereoselektiv aufzubauen.
Aktualisiert: 2023-05-25
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Im Rahmen dieser Dissertation wurden zunächst eine laut Literatur diastereoselektiv ablaufende Komplexierung zu einem Acyloxydien-Fe(CO)3-Komplex sowie die formelle Winstein-Umlagerung eines Azid-substituierten-Komplexes mechanistisch untersucht. Im Anschluss daran wurden neue ET-CORMs synthetisiert, die spezifisch konzipiert wurden, um in den Mitochondrien aufgenommen zu werden. Darüber hinaus wurde das Konzept der ET-CORMs mit antiinflammatorischen Biomolekülen, den Lipoxinen, kombiniert und erfolgreich realisiert. Der zweite Teil dieser Dissertation befasste sich mit der Synthese des terpenoiden Naturstoffes Populuson. Durch Kombination einer Aldol-Addition, einer oxa-Michael-Reaktion und einer Suzuki-Kupplung gelang es, das charakteristische 2-Oxa-bicyclo[2.2.2]octen-Grundgerüst des Populusons diastereoselektiv aufzubauen.
Aktualisiert: 2023-05-25
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Der Schimmelbefall von Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt ein kaum abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Ein Grund dafür ist, dass viele der von Alternaria-Pilzen metabolisierten Verbindungen bisher nicht ausreichend toxikologisch untersucht werden konnten. Wodurch die totalsynthetische Darstellung dieser Toxine von großem wissenschaftlichem Interesse ist. Auch wenn mittlerweile Synthesen für Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Struktur existieren, konnten diese für Perylenchinon-Toxine bisher nicht entwickelt werden.
Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese von Alternaria-Toxinen auf Basis einer Perylenchinon-Struktur. So konnte die Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps optimiert werden. An dessen Grundgerüst wurden weitere Funktionalisierungen durchgeführt. Zudem konnte eine Möglichkeit zur Vermeidung von Löslichkeitsproblemen aufzeigt werden. Des Weiteren ist es gelungen, eine Methode zur Darstellung einer Vorstufe für das Grundgerüst zu entwickeln, die den Aufbau bereits funktionalisierter Perylenchinone des Biphenyltyps ermöglichen sollte.
Aktualisiert: 2023-05-15
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Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-11
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Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-04
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Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen.
Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen.
Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten.
Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
Aktualisiert: 2023-05-04
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Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der chemischen Synthese terpenoider Naturstoffe und neuen aminofunktionalisierten Analoga, die gemäß einer Arbeit von Hergenrother als potentielle Breitband-Antibiotika von Interesse waren. Neben der Entwicklung geeigneter Methoden zur Aminofunktionalisierung phenolischer Verbindungen, die zunächst an den Mono- bzw. Sesquiterpenen Carvacrol, Xanthorrhizol sowie 7-Hydroxycalamenen erprobt wurden, wurde eine effiziente, enantioselektive Totalsynthese des Serrulatans 7-Hydroxyerogorgiaen sowie des Amphilectans 9-Desoxypseudopterosin Aglykon ausgearbeitet (8 bzw. 9 Stufen ausgehend von 3-Methoxy-4-methyl-styrol; 29% bzw. 30% Gesamtausbeute). Als C-C-verknüpfende Schlüsselschritte dienen hierbei eine Cobalt-katalysierte asymmetrische Hydrovinylierung, eine Pd-katalysierte Suzuki-Kreuzkupplung sowie diastereoselektive Lewis-Säure-vermittelte (kationische) Cyclisierungsreaktionen. Insgesamt wurden 15 neue Naturstoffderivate (Amine) hergestellt (z.T. als Mischung von Stereoisomeren), die dann bezüglich ihrer antibakteriellen Eigenschaften getestet wurden. Tatsächlich zeigten einige der Verbindungen eine sehr hohe Wirksamkeit, und zwar nicht nur gegen Gram-positive sondern insbesondere auch gegen Gram-negative Bakterienstämme. Hierdurch wurde die zugrundeliegende Arbeitshypothese eindeutig belegt.
Aktualisiert: 2022-12-30
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Die Suche nach neuen Antibiotika ist eine der großen Herausforderungen der Gegenwart. Insbesondere für die Bekämpfung von Tuberkulose sind neue Behandlungsmethoden essentiell, um die vielfach aufgetretenen Resistenzen zu brechen. Eine vielversprechende Quelle für neuartige Antituberkulotika stellen Naturstoffe dar, wobei bisher vor allem Bakterien als Produzenten dieser Stoffe bekannt sind. Diese Dissertation behandelt ein solches Projekt zur Suche nach neuen Antituberkulotika aus einem Pilz: Beginnend mit der erstmaligen Identifizierung aktiver Substanzen in einem Rohextrakt, wird der komplette Prozess der Isolierung und Aufreinigung, der Fermentationsoptimierung, der Strukturaufklärung durch Totalsynthese sowie die chemische und biologische Profilierung eines Naturstoffs beschrieben. Dieser Floyocidin B genannte Naturstoff stellt eine bisher nicht beschriebene Variante der Epoxychinon-Naturstoffe dar. Einen Schwerpunkt dieser Arbeit bilden synthetische Studien, die nicht nur die Aufklärung der absoluten Stereochemie von Floyocidin B durch Synthese aller möglichen Stereoisomere ermöglichten, sondern darüber hinaus synthetische Naturstoffhybride lieferten, die zu Untersuchungen von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen genutzt wurden. Im Rahmen dieser Arbeit gelang außerdem eine Strukturrevision der postulierten Struktur des Epoxychinon-Naturstoffs Avicennon C.
Die Entdeckungsgeschichte von Floyocidin B ist ein anschauliches Fallbeispiel dafür, wie neue Leitstrukturen in der modernen Naturstoffforschung entwickelt werden und warum dabei neben dem Einsatz verschiedener Techniken vor allem die Ausdauer, die Kreativität und der detektivische Spürsinn der Forschenden essentiell für den Erfolg ist.
Aktualisiert: 2022-06-09
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Der Schimmelbefall von Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt ein kaum abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Ein Grund dafür ist, dass viele der von Alternaria-Pilzen metabolisierten Verbindungen bisher nicht ausreichend toxikologisch untersucht werden konnten. Wodurch die totalsynthetische Darstellung dieser Toxine von großem wissenschaftlichem Interesse ist. Auch wenn mittlerweile Synthesen für Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Struktur existieren, konnten diese für Perylenchinon-Toxine bisher nicht entwickelt werden.
Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese von Alternaria-Toxinen auf Basis einer Perylenchinon-Struktur. So konnte die Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps optimiert werden. An dessen Grundgerüst wurden weitere Funktionalisierungen durchgeführt. Zudem konnte eine Möglichkeit zur Vermeidung von Löslichkeitsproblemen aufzeigt werden. Des Weiteren ist es gelungen, eine Methode zur Darstellung einer Vorstufe für das Grundgerüst zu entwickeln, die den Aufbau bereits funktionalisierter Perylenchinone des Biphenyltyps ermöglichen sollte.
Aktualisiert: 2023-04-17
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Im Rahmen dieser Arbeit ist es durch Extraktion gelungen, die zu den Sigillinen strukturverwandten Anuridine (A-D) aus dem Springschwanz A. maritima zu isolieren. Durch NMR-Analyse konnte die relative Struktur von Anuridin A aufgeklärt werden.
Des Weiteren wurde eine Synthese zu einem monocyclischen Sigillin-Derivat entwickelt. Dieses Derivat konnte in einer Ausbeute von 21% gewonnen werden. Zudem konnte in einer 13 stufigen Synthese ein Tridesoxysigillin-Derivat hoch stereoselektiv dargestellt werden. Dabei wurde eine Gesamtausbeute von 3% erreicht.
Aktualisiert: 2020-12-26
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Die vorliegende Arbeit hat sich mit einer durch ortho-Photocycloaddition initiierten Reaktionskaskade beschäftigt. Im ersten Teil der Arbeit wurden basierend auf literaturbekannten Beobachtungen die Reaktionsbedingungen für die Umsetzung optimiert, sowie ein Substratspektrum definiert. In diesem Zug wurden 13 von Salicylsäure abgeleitete Substrate getestet, von denen zwölf zum Kaskadenprodukt führten. Weiterhin wurde die Reaktionskaskade in der ersten Synthese des Sesquiterpens Atlanticon C, sowie der formalen Totalsynthese von Paesslerin A und 6-Protoilluden angewendet.
Aktualisiert: 2020-12-26
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Aktualisiert: 2023-03-14
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Glycolipide stellen einen wesentlichen Bestandteil der Zellmembran von Säugetieren dar. Insbesondere Glycosphingolipide spielen eine wichtige Rolle in einer Vielzahl (patho)physiologischer Prozesse und sind darüber hinaus entscheidend an der Organisation der Membran beteiligt. Als zentrales Thema dieser Arbeit wurde ein modularer Syntheseweg zur Herstellung von fluoreszierenden Derivaten des Glycosphingolipids Gb3 (Globotriaosylceramid) für biophysikalische Untersuchungen entwickelt. Dabei wurde ein BODIPY-Fluorophor über Polyethylenglycol-Linker verschiedener Länge an der Kohlenhydrat-Kopfgruppe angebracht. Es wurde angenommen, dass das natürliche Verhalten dieser Verbindungen in der Membran und ihre Funktion als Rezeptor für das bakterielle Shiga-Toxin durch die Modifikation in der ausgewählten Position nicht oder nur geringfügig verändert werden. Der unpolare Ceramidteil wurde variiert, indem an das Sphingosin-Grundgerüst verschiedene Fettsäuren angebracht wurden. Der Einfluss, den die Art der Fettsäure auf das Verhalten der Glycolipide in der Membran hat, kann mit den hergestellten Verbindungen untersucht werden. Zudem kann die Bindung an das Shiga-Toxin visualisiert werden.
Glycolipids represent an essential structural component of mammalian cell membranes. Especially glycosphingolipids play an important role in many (patho)physiological processes and are crucial for membrane organization. The main effort of this thesis was focused on developing a modular synthesis of fluorescent derivatives of the glycosphingolipid Gb3 (globotriaosylceramide) for biophysical investigations. The designed strategy was used to attach a BODIPY fluorophore to the carbohydrate head group via PEG linkers of different lengths. It was assumed that modifying the carbohydrate head group in the chosen position would not alter the phase behavior of the glycolipids in membranes to a large extent nor would it disturb their natural function as receptor for bacterial Shiga toxin. The unpolar ceramide part was varied by attaching different fatty acids to the sphingosine backbone. A detailed understanding of the influence the fatty acid has on the phase behavior in membranes can thus be gained with the help of the compounds presented herein. Further, Shiga toxin binding can be visualized.
Aktualisiert: 2021-04-16
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Die vorliegende Dissertation befasst sich mit einem synthetischen Zugang zu anellierten Tropon- und Tropolon-Strukturen, namentlich mit der Totalsynthese des Alkaloids Colchicin, dem prominentesten Vertreter dieser Stoffklasse. Colchicin ist ein bedeutender antimitotischer Wirkstoff, der für die Behandlung eines großen Spektrums von Erkrankungen herangezogen wird. Darüber hinaus ist Colchicin ein unverzichtbares Werkzeug für die Mikrobiologie. Eine allgemeine Toxizität des Naturstoffs mindert allerdings seinen therapeutischen Nutzen. Aus diesem Grund werden vielerorts Anstrengungen unternommen, auf Basis der Colchicin-Leitstruktur neue Wirkstoffe zu entwickeln – dem National Cancer Institute der U.S.A. zufolge sind Verbindungen, die an die Colchicin-Bindungsstelle des target-Proteins Tubulin binden, als wichtige Leitstrukturen für die Entwicklung neuer Chemotherapeutika anzusehen. Ein wesentliches Problem beim Auffinden wirksamer Colchicin-Derivate liegt allerdings darin, dass die zugrunde liegenden anellierten Tropolon-Strukturen totalsynthetisch nur schwer zugänglich sind.
In der vorliegenden Arbeit wird eine neuartige und flexible Strategie zur enantioselektiven Synthese des antimitotischen Tubulin-bindendenden Alkaloids Colchicin beschrieben. Die wesentlichen Elemente der zugrundeliegenden Strategie beinhalten: (1) Noyori-Transferhydrierung zur Herstellung enantiomerenreiner Propargylalkohol-Intermediate, (2) die Nutzung der Iod/Magnesium-Austauschreaktion nach Knochel zur aromatischen Acylierung eines funktionalisierten Intermediats oder die alternative Nutzung des 4-Methoxy-2-furyl Bausteins als maskierte 1,4-Dicarbonyl-Einheit und (3) eine Rh-katalysierte Cyclisierungskaskade von offenkettigen alpha-Diazoketon-Intermediaten zur Generierung oxatetracyclischer Strukturen, die ein oxaverbrücktes Colchicin-Ringgerüst aufweisen. Diese oxatetracyclischen Schlüsselintermediate werden in hoher Ausbeute zugänglich gemacht und zu diesen Verbindungen werden jeweils Röntgenstrukturdaten vorgelegt. Ausgehend von diesen Intermediaten wurden verschiedene Möglichkeiten zur Herstellung anellierter Tropone und Tropolone entwickelt und die Röntgenstruktur eines auf diese Weise zugänglichen neuartigen Isocolchicin-Derivats wird beschrieben. Die Effizienz des ausgearbeiteten Syntheseschemas wurde schließlich in einer formalen Totalsynthese von (–)-Colchicin und der enantioselektiven Synthese eines weiteren fortgeschrittenen Colchicin-Vorläufers unter Beweis gestellt. In einem ersten Teil der Arbeit werden die bisher veröffentlichten Colchicin-Synthesen detailliert dargestellt und kommentiert.
Aktualisiert: 2017-03-01
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Die Erforschung und Erschließung neuartiger pharmakologisch relevanter Strukturelemente spielt für die moderne Wirkstoffforschung eine bedeutende Rolle. Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden stereoselektive Synthesemethoden für Stickstoffheterocyclen -- Hydroindole, Bisindole und Thiodiketopiperazine -- erarbeitet.
Im ersten Teil der Arbeit wurde eine stereoselektive Synthese hochfunktionalisierter Hydroindole entwickelt, welche für eine Totalsynthese des cytotoxischen Mykotoxins Rostratin C verwendet werden können. Zudem konnte ein komplexes Diketopiperazin durch Dimerisierung zweier Hydroindoleinheiten synthetisiert werden, welches bereits das vollständig funktionalisierte Rostratin C-Gerüst darstellt. Im Rahmen dieser Synthesen wurde zudem eine neuartige, metallfreie Perfluoralkylierungsreaktion entwickelt.
Im zweiten Teil der Arbeit wurde die Einführung von Schwefeleinheiten in Diketopiperazine anhand von Modellsystemen untersucht. Es konnten zwölf neue Thiodiketopiperazine hergestellt werden. Einige der Verbindungen zeigten die Generierung reaktiver Sauerstoffspezies in HeLa-Zellen auf.
Der dritte Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der asymmetrischen organokatalytischen Synthese neuartiger Bisindole. Ausgehend von Vinylindolen und Iminoestern konnten 13 Bisindol-Derivate in guten Ausbeuten und exzellenten Enantiomerenüberschüssen dargestellt werden.
Aktualisiert: 2022-12-21
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Aktualisiert: 2023-04-04
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Die Phoslactomycine, eine Gruppe spezifischer Protein-Phosphatase 2A Inhibitoren, gehören zur Naturstoffklasse der Polyketide und wurden aus einem Streptomyces-Stamm isoliert. Neben ihren interessanten biolo- gischen Eigenschaften und dem zytotoxischen Potential, stellen sie auch aufgrund ihrer komplexen chemischen Struktur ein reizvolles Synthese- ziel dar.
Björn Gebhardt beschreibt in der vorliegenden Arbeit unter Anwendung zahlreicher moderner Synthesemethoden eine mögliche Naturstoffsyn- these für die Phoslactomycine. Die reversible Phosphorylierung ist der wichtigste Regulationsmechanismus von Enzymaktivitäten. Funktionieren die beteiligeten Proteinkinasen und -phosphatasen nicht richtig, kann dies zu schwerwiegenden Krankheiten führen. Daher liegt in der Auf- klärung und dem Verständnis der Interaktion zwischen den Protein- kinasen, -phosphatasen und ihren jeweiligen Substraten der Schlüssel zur Entwicklung neuer Therapieansätze. Dabei werden möglichst selek- tive Enzyminhibitoren benötigt, zu denen u. a. auch die Phoslactomycine gehören.
Die Arbeit richtet sich an organisch synthetische Chemiker mit Interesse an modernen Naturstoffsynthesen.
Aktualisiert: 2020-06-01
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